吉米·坎摩尔在周一的脱口秀中批评了生活方式专家玛莎·斯图尔特的万圣节装扮,称其“荒唐”。他对观众表示:“玛莎·斯图尔特竟然打扮成一个无家可归的人。”他也提到,自己很喜欢看到富有名人因扮相而遭到调侃。节目中还播放了斯图尔特的装扮照片,她穿着流浪者的衣服,手持纸板标语,脸上沾了灰尘。坎摩尔开玩笑说:“特朗普的经济差到连玛莎·斯图尔特都扮成无家可归者了。”他接着质疑,这样的打扮是如何被拍下并分享的,笑称这反映了她的助理对她的不满。对斯图尔特最初的辩解,坎摩尔也表示这是她“第二次受攻击”。斯图尔特曾对《Page Six》解释,自己希望借此引起对无家可归问题的关注,她称之为美国面临的重大挑战之一,并表示自己对此非常重视,投入了时间与精力支持相关的慈善事业。坎摩尔则半开玩笑地提醒大家,“万圣节装扮别用来关注其他事情,特别是当你的服装来自The Row的时候。”最终,斯图尔特为其形象道歉,承认错误,并表示身为公众人物不应如此 insensitive。此次争议后,她在社交媒体上仍然活跃,但又引发了一些争议,她分享了从新开的烘焙店获得的免费糕点,遭网友建议将面包送给饥饿的人,评论也表示她的公关团队可能会头疼,甚至有人调侃这是她的“让他们吃蛋糕”版本。